Родился 24 февраля 1925 года в деревне Поповка Темниковского района Республики Мордовия. После окончания начальной школы работал трактористом в совхозе. В 1941 году семья переехала в город Куйбышев и Владимир Иванович (после учебы в школе и фабрично-заводского обучения) работал слесарем-сборщиком на Куйбышевском авиационном заводе.
С первых дней Великой Отечественной войны Владимир Иванович стремился попасть на фронт, но работников завода не брали, и только в апреле 1944 года хитростью ему удалось попасть в ряды действующей Армии. В ноябре 1944 года, после окончания курсов, он попал на фронт в 9–ый танковый корпус и служил заряжающим в танке 23–й танковой бригады.
1 мая 1945 года танк старшины Чудайкина в составе штурмовой группы прорвался к зданию Рейхстага и уничтожил несколько огневых точек врага, которые повредили машину. Несмотря на ранение, остался в строю и поддерживал прорывающуюся пехоту огнем танкового орудия.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 31 мая 1945 года за образцовое выполнение боевых заданий командования и проявленные мужество и героизм в боях с немецко-фашистскими захватчиками Владимиру Ивановичу Чудайкину было присвоено звание Героя Советского Союза.
После войны Владимир Иванович сорок лет проработал на Металлургическом заводе, возглавлял Совет ветеранов Кировского района, всегда участвовал в общественной жизни губернии и ее столицы.
Владимир Иванович Чудайкин стал одним из инициаторов присвоения Самаре звания «Город трудовой доблести» — за заводские подвиги ее жителей во время Великой Отечественной войны.
Он награжден:
— орденом Ленина и медалью «Золотая звезда»;
— орденом Отечественной войны 1 ой степени;
— орденом «За службу России»;
— орденом «Долг и честь»;
— медалями и нагрудными знаками, в том числе, Почетным знаком Самарской Губернской думы «За служение закону» и Почетным знаком Думы г.о. Самара «За заслуги перед городским сообществом»;
— благодарственными письмами и почетными грамотами.
